产品名称：5-endo-BCN-pentanoic acid，内BCN戊酸

CAS：2364591-80-8

5-endo-BCN-pentanoic acid，CAS 号为 2364591-80-8，常简称为内 BCN 戊酸，是一类以 endo-BCN（内型环辛炔，endo-bicyclo [6.1.0] non-4-yne）基团与羧基（-COOH）为核心功能单元的无铜点击化学探针。其分子结构以戊酸碳链（5 个碳原子）为连接骨架，一端为 endo-BCN 基团，另一端为羧基，独特的环辛炔结构与羧基的协同作用使其兼具高效无铜点击反应活性与定向偶联能力，在活细胞生物分子标记、药物载体修饰及生物医学成像等领域具有广泛应用前景。

化学性质方面，endo-BCN 基团是该化合物实现无铜点击反应的核心。BCN（环辛炔）属于应变促进的环辛炔（SPAAC）类化合物，endo-BCN 为其内部构型，具有较高的环张力，这种张力能显著降低点击反应的活化能，使其无需铜催化剂即可与叠氮基团（-N₃）发生高效的环加成反应，生成稳定的三唑环。该反应具有极强的优势：反应条件温和（室温、水相或有机相），无需添加催化剂或添加剂，避免了铜离子对活细胞、蛋白质或核酸的毒性影响；反应特异性极高，仅与叠氮基团反应，不与生物体内其他常见官能团（如氨基、羧基、羟基、巯基）发生干扰；反应速率快（二级速率常数可达 10²-10³ M⁻¹s⁻¹），通常几分钟至几十分钟即可完成反应，且转化率高（可达 95% 以上），适用于快速标记或动态生物过程研究。羧基（-COOH）作为该化合物的定向偶联位点，具有典型的亲核反应活性，在缩合剂（如 EDC、HATU、DCC）作用下，能与生物分子（如蛋白质、抗体、多肽、药物载体、纳米颗粒）表面的伯氨基（-NH₂）发生高效的酰胺化反应，形成稳定的酰胺键。该偶联反应条件温和（室温、pH 7.0-8.5），对生物分子的天然结构与活性影响极小，可实现 endo-BCN 基团在目标分子上的精准修饰，且修饰位点可控（如通过选择特定氨基位点进行定点修饰），确保修饰后的生物分子保留原有的功能与靶向能力。例如，与抗体偶联时，羧基可特异性结合抗体的赖氨酸残基，偶联后抗体的抗原结合活性保留率可达 85% 以上。此外，该化合物在避光、干燥、-20℃低温条件下稳定性良好，endo-BCN 基团不易发生环加成反应或降解，羧基也不易发生脱羧反应；但在强光照射或高温（>50℃）环境中，endo-BCN 的环张力可能导致结构变化，影响点击反应活性，在强碱性环境中羧基可能发生水解相关副反应，因此储存时需使用不透光容器，避免高温与强碱性条件。在溶解性方面，5-endo-BCN-pentanoic acid 可溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）及极性较高的醇类溶剂（如甲醇、乙醇），使用时可根据实验需求稀释至水相体系（如 PBS 缓冲液、细胞培养基），有机溶剂浓度控制在 0.1%-1%，避免对生物分子或细胞产生毒性。

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应用领域中，5-endo-BCN-pentanoic acid 在活细胞内生物分子的原位标记研究中应用广泛。例如，在活细胞蛋白质动态追踪实验中，研究人员可利用羧基将该化合物与蛋白质的特异性抗体偶联，构建 “抗体 - endo-BCN” 探针；将探针与活细胞孵育，抗体特异性结合细胞内的目标蛋白质后，加入叠氮修饰的荧光染料（如 FITC-N₃、Cy3-N₃），endo-BCN 与叠氮发生无铜点击反应，将荧光染料标记到目标蛋白质上；随后通过共聚焦显微镜实时观察荧光信号的动态变化，即可追踪蛋白质在细胞内的合成、运输、定位及降解过程，且无铜反应避免了对细胞的毒性，确保细胞处于正常生理状态。在药物载体的靶向修饰领域，该化合物可用于脂质体、聚合物纳米粒等载体的功能化改造：例如，将 5-endo-BCN-pentanoic acid 通过羧基与纳米粒表面的氨基偶联，引入 endo-BCN 基团；再通过无铜点击反应与叠氮修饰的靶向配体（如 RGD 肽、叶酸）偶联，构建靶向纳米载体；这种修饰方法高效且温和，可在水相体系中完成，避免了载体结构的破坏，靶向配体的偶联率可控，能显著提升纳米载体对肿瘤细胞的靶向富集能力，改善药物递送效率。此外，在生物医学成像领域，该化合物可与放射性核素标记的叠氮衍生物（如⁶⁴Cu-N₃、¹⁸F-N₃）发生无铜点击反应，构建 PET 显像剂；例如，将其与抗体偶联后，再与⁶⁴Cu-N₃反应，制备抗体介导的 PET 显像剂，可用于肿瘤、炎症等疾病的精准成像，为疾病诊断与治疗效果评估提供依据。

小编：HLL 2025年9月25日

发布于：陕西省